Στο έργο τρόμου, η Βρετανίδα ηθοποιός Τίλντα Σουίντον έπαιξε τον ρόλο του αγγέλου Γκάμπριελ, που θεωρείται ως ένα είδος αγγελιοφόρου από τον Θεό.
Σε αυτό το έργο, η Αυστραλή ηθοποιός Κέιτ Μπλάνσετ έπαιξε το ρόλο του χαρακτήρα Τζουντ Κουίν, ενός από τα alter ego του τραγουδιστή Μπομπ Ντίλαν. Η ερμηνεία του εγκωμιάστηκε από τους κριτικούς.
Η βραβευμένη με Όσκαρ Α' γυναικείου ρόλου το 2000, η ηθοποιός Hilary Swank υποδύθηκε την Teena Brandon, η οποία αποφασίζει να υιοθετήσει την ανδρική ταυτότητα με το όνομα Brandon Teena στην ταινία "Boys Don't Cry".
Στην ταινία «Transamerica» η Φελίσιτι υποδύεται έναν άντρα που πρόκειται να υποβληθεί σε επέμβαση αλλαγής φύλου όταν ανακαλύπτει ότι έχει έναν γιο και καταλήγει να θέλει να γνωρίσει το αγόρι. Μια καλή απόδοση.
Η πλοκή αφηγείται την ιστορία της Yentl, μιας νεαρής κοπέλας που θέλει να μάθει τις θρησκευτικές διδασκαλίες του Ταλμούδ, η μελέτη επιτρέπεται μόνο σε άνδρες. Εκείνη με τη σειρά της αποφασίζει να ντυθεί άντρας αναζητώντας τη γνώση.
Ακολουθώντας τη γραμμή της προηγούμενης πλοκής, αυτή είναι η ιστορία μιας όμορφης κοπέλας που εμποδίστηκε να συμμετάσχει σε έναν σημαντικό δημοσιογραφικό διαγωνισμό για να είναι γυναίκα. Με στόχο να κάνει πρακτική άσκηση στην εφημερίδα της πόλης της, απεικονίζει τον εαυτό της ως άντρα.
Ένας φτωχός τραγουδιστής μακριά από την επιτυχία και που ζει στη μιζέρια συναντά έναν ομοφυλόφιλο τραγουδιστή. Οι δυο τους αποφασίζουν να κάνουν πραξικόπημα: καθημερινά προσποιείται τον άντρα και για τις παρουσιάσεις της μεταμφιέζεται σε γυναίκα. Με αυτόν τον τρόπο επιτυγχάνουν επαγγελματικές επιτυχίες.
Ερωτευμένος Σαίξπηρ – Γκουίνεθ Πάλτροου
Μια άλλη ιστορία που αφορά την αδυναμία μιας γυναίκας να καταφέρει οτιδήποτε. Ο χαρακτήρας της Γκουίνεθ εμποδίζεται να κάνει κάτι επειδή είναι γυναίκα, στην προκειμένη περίπτωση, που συμμετέχει σε ένα έργο. Ωστόσο, ντύνεται αντρικά, κερδίζει τον πρωταγωνιστικό ρόλο και καταλήγει να ερωτεύεται τον Σαίξπηρ.
Σε αυτή την ταινία, υπάρχουν δύο crossdressers: η Miriam, η οποία είναι μέλος της μπάντας του Hedwig. Και η ίδια η Hedwig, την οποία υποδύεται ο John Cameron Mitchell. Ο χαρακτήρας της Miriam, αναφέρεται σε έναν άνδρα που δούλευε με το cross-dressing και κατέληξε στοργικά με τη Hedwig.
