בעבודת האימה שיחקה השחקנית הבריטית טילדה סווינטון את תפקיד המלאך גבריאל, הנחשב כמעין שליח מאלוהים.
בעבודה זו שיחקה השחקנית האוסטרלית קייט בלאנשט את תפקיד הדמות ג'וד קווין, אחד מהאלטר אגו של הזמר בוב דילן. הופעתו זכתה לשבחים רבים על ידי המבקרים.
זוכת האוסקר לשחקנית הטובה ביותר בשנת 2000, השחקנית הילארי סוואנק גילמה את טינה ברנדון, שמחליטה לאמץ את הזהות הגברית תחת השם ברנדון טינה בסרט "בנים לא בוכים".
בסרט "טרנסאמריקה" פליסיטי משחקת את תפקידו של גבר שעומד לעבור ניתוח לשינוי מין כשהוא מגלה שיש לו בן ובסופו של דבר רוצה לפגוש את הילד. הופעה טובה.
העלילה מספרת את סיפורה של ינטל, נערה צעירה שרוצה ללמוד את תורתו הדתית של התלמוד, הלימוד המותר לגברים בלבד. היא, בתורה, מחליטה להתלבש כגבר בחיפוש אחר ידע.
בהמשך לקו העלילה הקודמת, זהו סיפורה של ילדה יפהפייה שנמנעה ממנה להשתתף בתחרות עיתונאית חשובה על היותה אישה. במטרה לקבל התמחות בעיתון העיר שלה, היא מצטיירת כגבר.
זמר מסכן רחוק מהצלחה וחי באומללות פוגש זמר הומוסקסואל. השניים מחליטים לעשות הפיכה: היא מתיימרת להיות גבר ביום-יום ולמצגות שלה היא מתחפשת לאישה. בדרך זו הם משיגים הצלחה בקריירה.
שייקספיר מאוהב - גווינת' פאלטרו
סיפור נוסף הכולל את חוסר האפשרות של אישה להשיג משהו. דמותה של גווינת' נמנעת מלעשות משהו כי היא אישה, במקרה הזה, המשתתפת בהצגה. עם זאת, היא מתלבשת לגבר, זוכה בתפקיד הראשי ובסופו של דבר מתאהבת בשייקספיר.
בסרט הזה יש שני קרוסדרסים: מרים, שחברה בלהקה של הדוויג; והדוויג עצמה, בגילומו של ג'ון קמרון מיטשל. דמותה של מרים, מתייחסת לאדם שעבד עם קרוס-דרסינג ובסופו של דבר היה מעורב באהבה עם הדוויג.
