I gyserværket spillede den britiske skuespillerinde Tilda Swinton rollen som englen Gabriel, der betragtes som en slags budbringer fra Gud.
I dette værk spillede den australske skuespillerinde Cate Blanchett rollen som karakteren Jude Quinn, et af sangeren Bob Dylans alter egoer. Hans præstation blev meget rost af kritikere.
Oscarvinder for bedste skuespillerinde i 2000, skuespillerinden Hilary Swank spillede Teena Brandon, som beslutter sig for at adoptere den mandlige identitet under navnet Brandon Teena i filmen "Boys Don't Cry".
I filmen "Transamerica" spiller Felicity rollen som en mand, der skal til at gennemgå en kønsskifteoperation, da han finder ud af, at han har en søn og ender med at ville møde drengen. En god præstation.
Plottet fortæller historien om Yentl, en ung pige, der ønsker at lære Talmuds religiøse lære, som kun er tilladt for mænd. Hun beslutter sig til gengæld for at klæde sig ud som en mand på jagt efter viden.
I tråd med det forrige plot er dette historien om en smuk pige, der blev forhindret i at deltage i en vigtig journalistisk konkurrence om at være kvinde. Med det formål at komme i praktik på sin bys avis fremstiller hun sig selv som en mand.
En fattig sangerinde langt fra succes og lever i elendighed møder en homoseksuel sangerinde. De to beslutter sig for at lave et kup: Hun udgiver sig for at være en mand i det daglige, og til sine præsentationer forklæder hun sig som kvinde. På denne måde opnår de karrieresucces.
Shakespeare forelsket – Gwyneth Paltrow
En anden historie, der involverer umuligheden af, at en kvinde kan udrette noget. Gwyneths karakter er forhindret i at gøre noget, fordi hun er en kvinde, i dette tilfælde, der deltager i et skuespil. Hun klæder sig dog som mand, vinder hovedrollen og ender med at blive forelsket i Shakespeare.
I denne film er der to crossdressere: Miriam, som er medlem af Hedwigs band; Og Hedwig selv, spillet af John Cameron Mitchell. Karakteren Miriam refererer til en mand, der arbejdede med cross-dressing og endte kærligt med Hedwig.